למה לא ביקשו מינוי מלך עד ימי שמואל?

מ,
אלו הסברים מעניינים אבל מופשטים מהמציאות הנורמטיבית, ולכן נתפסים בעיני כסינטתיים. (לא שזה פוסל אותם חלילה, אלא שזה מבחינתי דורש התאמה והטמעה במציאות הריאלית)

לגבי דוד  , נראה לי שאתה מחמיץ את דמותו לגמרי , ועל הדרך מחמיץ גם את כל הסיפור של שמואל וספרו בהקשר של המלכות , וחבל. (שים לב ששמואל ושאול קשורים זה בזה עד הסוף , ולא בכדי) 
              

מ,
הדברים שלך הם בבחינת זעיר שם זעיר שם.
אם רואים את התמונה השלימה של המציאות נכון , קל לשבץ אותם בה.  
זה מה שניסיתי לעשות למעלה.

אבל היא לפחות משקפת את המציאות, ומאפשרת לפעול בהתאם לה.
           דיבורים דרשניים , שעושים מתמטיקה של מידות רוחניות, פחות.
           

אם התמונה הזו מושתתת על ניתוח עומק של דברי חכמים היא לגמרי לא שטחית וחלקה.

                          הבעיה בגישה שלך היא שאתה מביא את דברי חכמים מבלי להבין אותם לכל עומקם.
                             כך במקום להבין שחכמים ציירו לך את המאפיינים של כל "שחקן" על המגרש, אתה חושב שהמאפיינים הם הם השחקן עצמו.
         כך במקום לנסות להעמיק בדמויותיהם של בנימין יהודה דוד שמואל ושאול, לאור המאפיינים שחכמים רמזו עליהם, אתה סבור שהמאפיינים הללו יכולים להוות תחליף  לעיון בדמויות, התוצר הוא החמצה, וחבל.

מ,
אבל כל שאלה אתה עונה עפ"י טעם פנימי (שלא לגמרי ברור שהבנת אותו כיאות...), במקום להתמודד ישירות עם השאלה.
כך בנימין ידע בנבואה והתפלל , שאול היה מלך קודם בגלל מכירת יוסף וכן על זה הדרך.
            פנימית בהחלט יש הגיון בהסברים האלו , אבל זו בעצם בריחה מהתמודדות ישירה עם השאלות, והשלכה שלהם למקום אחר, בעיני זו החמצה גדולה קודם כל בהבנת תורה והנביאים, ויותר מכך בהבנת התאמתם למציאות ימינו, בבחינת שגת תלמוד עולה זדון, שכן אם לומדים את סיפורי המקרא באופן תלוש מהמציאות ממילא המסקנות ביחס למציאות וההתנהגות בפועל לפיהן נעשית בהתאם.